Cannabinol (CBN) er det oxiderede, ikke-enzymbaserede produkt af tetrahydrocannabinol (THC) og findes i store mængder, i langtidstørret cannabis-materiale. Syreformen af CBN findes også i store mængder i cannabisplanten, men ved decarboxylering (varme), bliver syren omdannet til CBN.
CBN blev navngivet i 1896, af Wood og hans kollegaer i Cambridge, men den korrekte struktur blev først defineret i 1940 af Adams. Siden der kun blev noteret syv cannabinol-lignende afstamninger i 2005, er listen blevet opdateret med fire nye phyto-cannabinoider, som alle deler CBN’s aromatiserede ring.
Koncentrationen af CBN i cannabisprodukter, defineres af produktets alder og opbevaringsforhold. Det er en relativt lille komponent i frisk Cannabis, fordi det er et produkt af THC oxidation. Det er en svag CB1 og CB2 partikel-agonist, med kun omkring 10% af THCs aktivitet. Det har potentielt terapeutiske egenskaber mod sygdomme, hvor cannabinoid receptorerne opreguleres. I modsætning til andre cannabinoider, stammer CBN ikke fra cannabigerol (CBG), hvilket tyder på en alternativ biosyntetisk skabelse. Da CBN blev opdaget, troede man, at det var en inaktiv cannabis-komponent, men efterfølgende fandt man ud af at molekylet har mange terapeutiske egenskaber, primært grundet dens aktivitet med cannabinoid-receptorerne (CBs). CBN har et lavere tilhørsforhold til CB1 (Ki 211.2 nM) og CB2 (Ki 126.4 nM), og blev erklæret inaktivt efter tests på mennesker, men kombineret med THC, viste det sig at have en stærkt bedøvende effekt.
Som nævnt ovenfor, er cannabinol (CBN), ligesom tetrehydrocannabinol (THC), arbejder med CB1 og CB2 receptorerne, men med stærkest tilhørsforhold til CB2-receptorer. Samtidig med at CBN har vist agonistisk aktivitet overfor CB1 receptorerne, er der modstridende rapporteringer om dets aktivitet over CB2 receptorer.
Cannabinol har vist både direkte og indirekte agonistiske egenskaber, som bestemmes alt efter hvor høj koncentrationen har været i testen. Disse uoverensstemmelser skyldes ikke nødvendigvis kun koncentrationen af cannabinolen, i undersøgelserne, men meget sandsynligt også konformalitetsstadiet for receptorerne i vævet. Cannabinol påvirker også biologiske mål udenfor det endocannabinoide system. Det er en potent agonist over TRPA1 ionkanaler, blokerer effektivt TRPM8 ionkanaler, desensiterer TRPA1 ionkanaler til aktivering af det agonistiske allylisothiocyanat.
Som nævnt ovenfor, er cannabinol(CBN), ligesom tetrehydrocannabinol (THC), arbejder med CB1 og CB2 receptorerne, men med stærkest tilhørsforhold til CB2-receptorer. Samtidig med at CBN har vist agonistisk aktivitet overfor CB1 receptorerne, er der modstridende rapporteringer om dets aktivitet over CB2 receptorer.
Som andre phytocannabinoider, viser cannabinol (CBN) sig at have relevante behandlende egenskaber overfor en stor mængde farmaceutiske mål. Ligesom cannabigerol, påtager CBN sig keratinocyte livsforlængelse, uafhængigt af cannabinoid receptores indflydelse. CBN viser også anticonvusant, anti-inflammatoriske og potente effekter mod Methicillin Resistente Staphylococcus Aureus (MRSA). Endvidere, CBN er også TRPV2 (high-threshold thermosensor) agonist, hvilket giver muligheden for behandling af brandsår. Ydermere kan CBN stimulere rekrutteringen af hvilende mesenchymal stamceller i knoglemargen, hvilket fører til at vækst i knoglerne og derfor forøger forsvaret mod brystkraft, dog først ved meget høj koncentration.
Grundet de biologiske aktiviter, som vi nævnte ovenfor, har cannabinol (CBN) vist sig at være brugbare behandlingsformer over en lang række lidelser.
Grundet de biologiske aktiviter, som nævnt ovenfor, har cannabinol (CBN) vist sig at være brugbar som behandlingsform, overfor en lang række lidelser.
Methicillin Resistente Staphylococcus Aureus (MRSA) infektioner er blevet en meget seriøs udfordring for forskere over hele verden, som prøver at finde løsninger overfor de bakterier, som er antibiotikaresistente. CBN, sammen med cannabigerol og cannabidiol, har vist sig at være effektive mod antibiotikaresistente MRSA-infektioner, hvilket tyder på at det kan være en behandlingsform overfor de livstruende infektioner.
I 2005, viste en undersøgelse af CBN hæmmede symptomerne hos mus, som genetisk var designet til at have gnaverversionen af Lou Gehrig-syndrom. Lou Gehrig-syndrom er en sygdom, som bedre er kendt under navnet Amytrophic Lateral Sclerosis (ALS). Disse opdagelser viser at CBN måske er effektiv til at lindre symptomerne hos patienter med degenerative, motoriske neurale sygdomme.
Ifølge en undersøgelse udgivet i 2002, har CBN stærke smertestillende virkninger. Interessant er det, at CBN og THC er de eneste cannabinoider, som bekæmper smerte, ved at udløse endorphiner og derfor få blodkarene til at slappe af, hvilket tyder på en forbindelse mellem dem og CB-receptor aktivitet.
En undersøgelse fra 2003, fandt ud af, at CBN stopper allergi-relateret astma hos mus, muligvis grundet dets stærke anti-inflammatoriske egenskaber. Undersøgelsens hypotese er, at cannabinoider opnår dette, ved at booste gnaverens immunforsvar, og derved lette inflammationen forbundet med astmaanfaldet.
CBN har en centralstyret effekt som tetrahydrocannabinols, dog meget mindre potent. Studier foreslår dog alligevel at CBN muligvis er den mest bedøvende af alle cannabinoider, hvilket tyder på at CBN er en lovende behandlingsform af angst og stressrelaterede lidelser.
Sammen med tetrahydrocannabinol, er CBN et succesfuldt middel til at mindske okulært press, som fører til blindhed hos glaucoma-patienter. Måske kan man ved at afstresse det periferisk cirkulerende system, nedsætte hjerteslagsraten hos patienterne.
Cannabinolaktivitet har vist sig at blive forstærket af den samtidige administration af naturlige terpenoids. Eksempelvis bliver cannabinols antibakterielle aktivitet forstærket af Pinene (en terpenoid fundet i fyrharpiks), imens de bedøvende virkninger forstærkes af terpenoider som Nerolidol og Myrcene. Nerolidol findes ikke bare i cannabisplanten, men også i mange andre planter såsom citronmelissé, ingefær, tetre, lavendel eller jasminblomster. Myrcene findes naturligt i cannabis, karemomme, humle, timian, persille og løv. Endvidere bliver CBNs anti-kræft-aktivitet forstærket af limonene, en terpenoid man typisk finder i citroner.